Ко времени знакомства с Есениным Николай Алексеевич Клюев (1884-1937) был уже известным в литературных кругах поэтом, автором книг «Сосен перезвон», «Лесные были». «Своеобразную, свободную красоту» клюевских стихотворений отметил в предисловии к первому сборнику «олонецкого крестьянина» Валерий Брюсов. С большим интересом относился к Николаю Клюеву Александр Блок, видевший в нем народного поэта и правдоискателя.
Еще до личной встречи с Есениным Клюев писал ему: «…слышу твою душу в твоих писаниях — в них жизнь, невольно идущая». Впервые увиделись они в октябре 1915 года в Петрограде, куда Клюев приехал по своим издательским делам. Есенин нашел в старшем собрате заботливого наставника («Лепил я твою душеньку, как гнездо касатка», напишет тот позже), защитника от пагубного влияния тогдашней барско-интеллигентской среды, обратившей внимание на молодой талант из народа. Клюев помог Есенину выпустить первую книгу стихов «Радуница» в 1916.
Дружба Клюева и Есенина не была безоблачной. Знала она и периоды разочарований друг в друге, моменты отчужденности, граничащей с ненавистью (особенно со стороны Есенина). Но все же оба поэта до конца своих дней оставались верны своему первому чувству, выраженному в подписях на фотографиях 1916 года: Клюев: «Сергею Есенину, Прекраснейшему из сынов крещеного царства, моему красному солнышку, знак любви великой — на память и здравие душевное и телесное»; Есенин — Клюеву: «Что бы между нами ни было — любовь останется, как ты меня ни ругай, как я тебя. Все-таки мы с тобой из одного сада — сада яблонь, баранов, коней и волков… Мы яблони и волки — смотря по тому, как надо».
Десять лет продолжалась дружба двух поэтов, вышедших из народных глубин России. Светлые и мглистые дни этой дружбы каждый из них запечатлел в своих стихотворениях, исполненных правды чувства, сознания высокой миссии художника кровного сына Родины.
В публикации «маленькой поэмы» Есенина «Ус» в газете «Звезда Вытегры» в 1919 году была заметка от Н.Клюева «О Сергее Есенине»:
«Поэт-юноша. Вошёл в русскую литературу как равный великим художникам слова. Лучшие соки отдала Рязанская земля, чтобы родить певущий лик Есенина.
Огненная рука революции сплела ему венок славы, как своему певцу.
Слава русскому народу, душа которого не перестаёт источать чудеса даже средь великих бедствий, праведных ран и потерь!
1919 г.»
Стихотворения Н. Клюева, посвящённые Сергею Есенину:
«Стариком, в лохмотья одетым…»